Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что братья Мацуно, похоже, наконец-то нашли способ разбогатеть. Им кажется, что они придумали гениальную финансовую пирамиду, но, как обычно, всё рушится в первый же день. Вместо того чтобы учиться на ошибках, они снова погружаются в привычный хаос: пытаются стать популярными в интернете, открывают сомнительный бизнес по продаже странных безделушек и ссорятся из-за последнего куска пиццы. Однако в этом сезоне их безделье приобретает новые краски. Появляется загадочный персонаж, который утверждает, что знает секрет их прошлого, и начинает манипулировать братьями, заставляя их вспоминать детство. Оказывается, что некоторые их привычки и страхи родом из тех времён, когда они ещё не были такими никчёмными взрослыми. Параллельно Тотти внезапно решает стать серьёзным мангакой и создаёт комикс о своей семье, который неожиданно становится хитом, но братья, узнав себя в карикатурах, объявляют ему войну.
Во второй половине сезона сюжет делает неожиданный поворот: братья просыпаются в мире, где они — успешные и ответственные люди. У каждого своя карьера, семья и даже ипотека. Сначала они радуются, но быстро понимают, что такая жизнь скучна и полна обязательств. Им приходится выбирать: остаться в этой «идеальной» реальности или вернуться к своему привычному бардаку. В финале выясняется, что это был коллективный сон, вызванный отравлением несвежими онигири, но братья извлекают из него странный урок — они принимают свою никчёмность как форму свободы. Сезон заканчивается тем, что они сидят на крыше, смотрят на закат и обсуждают, как здорово быть неудачниками, пока внизу полицейские снова пытаются их арестовать за очередную глупую выходку.
