Шестеро братьев Мацуно — безработные двадцатилетние близнецы, которые до сих пор живут с родителями и не собираются ничего менять. Они целыми днями валяются в своей комнате, ссорятся из-за ерунды, играют в приставку и мечтают о лёгких деньгах. Каждый из них — ходячая катастрофа с ярко выраженным недостатком: ленивый лидер Осомацу, извращённый Карамацу, циничный Чоро, туповатый Ичимацу, агрессивный Дзюсимацу и молчаливый Тодомацу. Их жизнь — бесконечный фарс, где они пытаются подработать, влюбиться или просто не опозориться перед соседями, но каждый раз всё идёт наперекосяк. Даже когда им выпадает шанс разбогатеть или найти девушку, братья умудряются всё испортить собственным эгоизмом и нежеланием взрослеть.
Фильм «Осомацу-сан» переносит эту абсурдную рутину в новый масштаб. Однажды братья случайно находят старую видеокассету с записью своего детства, где они клянутся друг другу всегда быть вместе и никогда не сдаваться. Вдохновившись наивными обещаниями, они решают доказать миру, что способны на великие дела. Но их попытки стать героями оборачиваются чередой катастроф: они срывают свадьбу влиятельного якудза, случайно становятся лидерами секты, проваливают собеседование в космическую программу и даже умудряются разрушить городской аквапарк. Всё это сопровождается бесконечными перепалками, нелепыми переодеваниями и фирменным чёрным юмором. В финале, когда кажется, что братья окончательно разрушили свою репутацию, они понимают: их главная сила не в успехах, а в том, что даже после всех провалов они остаются вместе — пусть и такими же никчёмными, как и раньше.